他的画以“南北宗论”影响后世数百年。
他主张“读万卷书，行万里路”，画风讲究“士气”，追求一种文人的淡雅与超逸。这幅《鹊华秋色图》是他仿赵孟頫同名作，但仿中有创，笔墨更加松灵，设色更加清淡。
鹊山和华不注山是济南的两座名山，赵孟頫画过，董其昌也画过，但两人笔下的山，味道完全不同。
赵孟頫的山是实的，有重量，有体积；董其昌的山是虚的，像一团气，像一片云。他用干笔皴擦，淡墨渲染，山石的纹理若隐若现，远处的树木只用几点墨色点出，不求形似，但求意到。
画上有他的题跋，小楷写得工工整整，内容是讲他为什么要画这幅画，以及他对赵孟頫的仰慕。那字比画还好看，笔笔精到，字字珠玑。刘拍卖师说，这幅画的价值，不在工，在意；不在形，在神。看董其昌的画，不能只看他画了什么，要看他在想什么。他是把画当诗写，把诗当画看。
“起拍价八十万，每次加价不低于两万。”话音刚落，就有人举牌。
价格像春天的竹笋，一节一节往上窜。八十二万，八十五万，九十万，九十五万。最后停在132万，被一位京城的名家拿下了。那人举牌的时候很从容，落槌的时候笑了笑，像是捡了个漏。
这是赵孟頫《鹊华秋色图》