然都是重要的朋友，但对安东尼来说，克里奥帕特拉显然在各个层面上都更重要一点。在安东尼的命令下，黎巴嫩被隔空划给了埃及。希律王手里最有价值的财产——耶利哥的香脂树园和苹果园，也被安东尼当礼物送给克里奥帕特拉了。结果，这些产业明明在自己国土上，希律王却还得给克里奥帕特拉交租金，才能去经营。
他的其他产业，也是差不多的情况。希律王本来还在塞浦路斯经营铜矿，结果矿主也莫名其妙变成克里奥帕特拉了。他一个国王，就这样混成了包工头，当然很是不满。
而矛盾的爆发点，就是克里奥帕特拉和希律争夺加沙。安东尼又出来仲裁，结果不出意外，加沙也被克里奥帕特拉要走了。就算是阴险深沉的希律，这下都破防了……
希律一家一直对罗马忠心耿耿。希律的父亲安提帕特，是当时犹太国王西卡努斯的大臣，凯撒在亚历山大遭到围攻的时候，安提帕特告诉手下“我们要去救自己”，随即带领三千名士兵，赶往埃及增援，还说服了亚历山大的犹太人也支持凯撒。脱险之后，凯撒把西卡努斯调任犹太大祭司，让安提帕特担任总督和执政，架空了前者。他们家族，就是这样才得到权力的。
安提帕特任命大儿子法赛尔管理耶路撒冷，小儿子希律管理加利利。希律这时候才十几岁，就开始为罗马服务了。
加利利的山区里，有很多深谷和洞穴，反对罗马人的极端派犹太人经常藏在洞里，很难抓住。希律于是发明了一种“直升箱”，用机械装置吊到半空。箱子里的士兵，会用长钩，把洞里的犹太人钩出来，然后丢到谷底摔死。就这样，很快肃清了敌人。
后来凯撒遇刺，安提帕特失去靠山，被政敌毒杀。犹太人勾结帕提亚人，进入耶路撒冷，屠杀罗马人，希律的哥哥法赛尔也一同遇害。希律这才真正走到台前，挑起重任。
安东尼进军耶路撒冷的时候，遭到了帕提亚军队和犹太带路党的袭击，立足不稳、手里只有点亲兵的希律，亲自带人冒险救援，保住了罗马的辎重队，因此得到了安东尼的认可。后来安东尼远征帕提亚，希律也亲自率军跟随，基本上能做的都做
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