御史中丞刘贵派人来叫郑严祖。高敖曹不让郑严祖走，还把刘贵的使者用木枷锁住。使者道：“用木枷锁上我容易，但要给我开枷时就难了。”高敖曹拔出刀来，顺着木枷砍断使者的脖子，然后道：“这又有什么难的？”
事后刘贵也不敢追究此事，因为他知道高敖曹的脾气，高敖曹到丞相府见高欢，不经通报便要闯入。守门人自然不让他进，高敖曹当场开弓把他射死。高欢知道后，也不怪罪。连高欢都要让他三分，刘贵自然也不敢惹。
第二天诸将聚会，有人报告，说治理黄河的民工被淹死很多。刘贵（匈奴人，原姓独孤）说道：“一钱汉（鲜卑人对汉人的蔑称），死就死了吧！”高敖曹大怒，拔刀就向刘贵砍去。刘贵跑回军营，高敖曹命人敲鼓，集合军队，准备攻打刘贵。后经侯景、万俟洛的劝解，高敖曹方才罢休。
当时高欢所部，鲜卑人居多，高敖曹得罪了许多人，这也为他的死埋下祸根。538年高敖曹与宇文泰在河桥交战，高敖曹素来看不起宇文泰，命人竖起旌旗、伞盖，跨马临阵。西魏军集中优势兵力围攻，高敖曹全军被冲散，单骑逃到河阳城。镇守河阳城的高永乐与高敖曹有旧怨，闭城门不纳。高敖曹大怒，便拔刀劈砍城门。
城门尚未凿开，追兵已经赶到。高敖曹自知难免一死，于是昂起头颅，对追兵吼道：“来拿我的首级，送你一个开国公！”众人一拥而上······
高欢得知高敖曹战死后，杖责高永乐二百军棍，为何没杀他呢？因为高永乐是高欢的堂弟。宇文泰得到高敖曹的首级后，大喜过望，下令奖赏得到首级的那个士兵一万匹绢。由于数量过多，采取了分期付款的方式，一直到北周灭亡，赏赐尚未完成。很明显，他的征信上黑名单了??????????
高敖曹虽是武将，却“雅有情致，酷爱作诗，今天也有一些诗作流传于世。如这首《行路难》：
卷甲长驱不可息，六日六夜三度食。
初时言作虎牢停，更被处置河桥北。
回首绝望便萧条，悲来雪涕还自抑。