政府曾经一度确信英国将在战争中失败，并决定不出手相帮。他曾经通过加拿大给丘吉尔带话，希望英国海军在本土沦陷后“10%去南非，20%去印度，20%去加拿大，50%去新加坡”。这一提案的背景是英国曾计划德国万一在本土登陆，将移师加拿大继续抗击纳粹。罗斯福却“建议”英国将主要兵力龟缩到印度洋，这显然是在委婉地警告英国人不要把战火烧到美洲，从而破坏美国此时所奉行的孤立主义政策。
事实上，除了外交警告，美国人甚至还准备过更狠的“后招”。早在二战之前，美国就曾秘密制定了“彩虹”系列计划，该计划认为一旦开战，且英、法、荷战败，美国就要毫不客气地接收这些国家在西半球南纬10度以北的殖民地岛屿和港口、基地，“以保证西半球不受纳粹的威胁”。
在认识到英国早晚要丧失西半球大多数殖民地后，英国最终做出了一个最精明也最无奈的选择。1940年，罗斯福派出私人特使多诺万上校前往英国，这位上校则带回了英国政府的一个口头承诺——如果美国愿意将其海军中闲置的旧型号驱逐舰提供给英国使用，英国愿意将西半球北部岛屿及基地转让给美国。这就是二战中著名的“岛屿换军舰”协议。获知此消息的美国人欣喜若狂，在几经讨价还价之后，8月13日，罗斯福致电丘吉尔，同意拿出50艘驱逐舰和其他一些装备，从英国手中“租借”纽芬兰、巴哈马、牙买加、圣卢西亚、特立尼达等英国在西半球北部的大部分岛屿。
“岛屿换军舰”协议的潜台词殊堪玩味。表面上看，丘吉尔为了美国的50条“破船”，不惜让渡西半球的大部分岛屿，是不折不扣的“亏本买卖”，但从深层次看来，该协议实则是英美之间在二战前期所达成的一次重大妥协，英国通过这种方式将其势力彻底而体面地撤出西半球，默认了美国主张一百多年的“门罗主义”政策。而美国人则相应地愿意在二战中对英国持以同情的态度。有趣的是，这层意思丘吉尔在其向国民做出解释时其实早已明言了，他宣布，其实英国只用了巴哈马、牙买加等6个岛去交换美国的驱逐
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