翼殿自去岁以来重点攻打的徐州府府城、淮安府府城都是城垣形势复杂，拥有城郊及城外围砦，防御体系健全，驻军甚众、戒备森严的大型城池。
毕竟徐州和淮安，一个是自古以来大小征战不知多少次，是非曲折难以论说的兵家必争之地。一个是漕运枢纽，漕运总督驻地，徐广缙的紫金山大营告破后江苏清军主力所在。
此二城皆具极为重要的战略价值。
徐州城三面背山、三面阻水，易守难攻，然较之江苏清军主力云集，两督一抚二提五镇坐镇的淮安地方，满清在徐州的防务相对空虚。
还没到二月，石达开便拿下了徐州城。
拿下徐州城后，石达开趁著清军主力不是被洋人牵制在直隶，便是被南面几个神仙兄弟们所牵制，集结翼殿主力猛攻淮安，并亲赴淮安督阵。
淮安乃满清漕运总督驻地，山阳县附郭，位于后世之淮安市淮安区，有南城（2.8平方公里）、夹城（0.77平方公里）、北城（1.1平方公里）、河下城（0.73平方公里）、下关城（0.70平方公里）、河北镇（0.20平方公里）等城与围砦，城区面积合计6.3平方公里。
淮安虽是府城，然其城垣面积与中型省垣的面积相当。
毕竞明清两朝，江苏都是全国最为富庶的省份，即便到了清末，江苏一省所贡献之岁入仍占全国近五分之一，是排名第二的广东的近两倍，断档领先的存在。
举个更极端的例子，有清一朝贵州全省税收，长期不及江苏一富县。
江苏的经济体量和底蕴摆在这里，大城多也不足为奇，江苏许多府的府城，如苏州、扬州、徐州、常州、镇江的府城的面积要比部分省的省垣都大。
明朝以来，大运河成为南北漕运要道，淮安地位直线上升。
明洪武十年将淮安北城改为砖砌，永乐二十一年增筑。嘉靖三十九年于南北二城之间修筑夹城，隆庆间于城外修筑护城长堤，崇祯四年开挖三城总壕。由是形成南北三城（北城、夹城、南城）联贯，首尾呼应之格局。
明季明廷为防御农民起义军，在淮安河下、河北、下关等处筑有围砦，安置驻军，内外联防，淮安城防看起来固若
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