又一重要的带有政治色彩的文学社团。明末四公子均是名门望族书香门第之后，诗词文章一流。其中方以智文武双全，为大明朝作过很多贡献。他任崇祯帝翰林院检。明亡后他为光复明朝而奔走，任南明永王定王的讲官，永历帝的宰相。当清朝一统天下成定局之后，他又积极筹备反清复明活动。当时慕其名而投奔者成千上万。
八艳中的柳如是、顾眉生、寇白门后来都从良跟随明末的历史名臣。明亡后，八艳中许多人都因政治原因而遭追捕。陈圆圆，董小宛也由此出现在当时叱咤风云的历史人物的生命中。
当时明末将领吴三桂投在闯王李自成的麾下。他控制着长城要塞，抵御清兵，起着至关重要的作用。陈圆圆被献与吴三桂受尽恩宠。两人感情笃深。后来李自成麾下另一将抢夺陈圆圆。吴三桂迷恋与她，因此大怒道：“我手握重兵竟连一女子也保护不了！”冲冠一怒为红颜，自此吴三桂起兵投清倒戈相向。农民军毕竟难敌训练有素的正规军，清军入关，如风卷残云般将其歼灭。李自成功败垂成，成为历史上的悲剧英雄。清统一天下后，吴三桂因其功高而被封为西南藩王。若当时陈圆圆未被抢，吴三桂未必会倒戈相向，历史上是否真会有大清朝还未可知。
金陵八艳，色冠一方，她们的命运与帝王将相紧连在一起。许多历史事件的背后，帝王将相的许多令常人难以理解诡异出格的行为都可从她们的命运中找到答案。英雄爱美女，金陵八艳之艳，可谓艳之极至！
而和钱谦益喜结连理的柳如是，无论是色还是艺，均排八艳之首。
钱和柳结合以后，他们都希望住在常熟城里。
这个意见一致后，接下来的事就是如何建立一个共同拥有的书斋。
也就是绛云楼的使用问题。这座龛金石文字、宋刻书数万卷，列三代秦汉尊彝环璧、晋唐宋元以来书法、官哥定州宣城之瓷、端谿灵璧大理之石、宣德之铜、果园厂之髹器的绛云楼，何等富足之收藏！在这里，柳如是“俭梳靓妆，湘帘棐几，煮沉水，斗旗枪，写青山，临墨妙，考异订伪，间以调谑，略如李易安在赵德卿
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